Гэри Холловей получил образование в университетах Фрид-Хардеман, Хардинг и Эмори. На протяжении двух десятилетий он преподавал в колледжах и семинариях, после чего посвятил себя писательскому труду, и сегодня имеет более сорока изданных книг.
Его творчество охватывает библейские комментарии, духовность и историю церкви. Он особенно известен многочисленными томами серии комментариев к Новому Завету (Матфея, Иоанна, Римлянам, Евреям и другие), а в последние годы — обширной серией комментариев к Ветхому Завету, от Бытия до Пророков. Вместе с Дугом Фостером и другими он является соавтором широко используемого собрания кратких историй Движения Стоуна-Кэмпбелла и Церквей Христа. Среди его духовных произведений — «Молиться, как Иисус», «Месяц с Иисусом», а также труды, вдохновлённые гимнами Фанни Кросби и Чарльза Уэсли.